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杰米（杰克?吉伦哈尔 Jake Gyllenhaal 饰）出身医药世家，舌灿莲花，热情似火，是电器行的金牌销售，不过由于桃花运太壮，以至于因为跟女同事在工作时间亲热，被老板开除。此后，他在辉瑞公司连番洗脑后，成为了一名医药销售代表。为了能打开区域市场，他摸清了某医院的底细，决定从主治医师斯坦下手。他用1千美元的支票，换取了一个实习生的身份，穿梭于诊室。某日，他偶然间邂逅了因帕金森症就诊的女患者玛姬（安妮?海瑟薇 Anne Hathaway 饰），并阴差阳错瞥见了她的乳房。正当花花公子以为占了便宜时，却被玛姬抡包打伤，甚至还拍了照片。为了讨回声誉，他利用关系要到了对方号码，并约她面谈。没想到这次约会，却让两人陷入了匪夷所思的亲密关系之中，令他难以自拔。正当杰米因伟哥成为销售红人时，玛姬的病患却每况愈下……

布莱斯（卡兰•麦克奥利菲 Callan McAuliffe 饰）全家搬到小镇，邻家女孩朱丽（玛德琳•卡罗尔 Madeline Carroll 饰）前来帮忙。她对他一见钟情，心愿是获得他的吻。两人是同班同学，她一直想方设法接近他，但是他避之不及。她喜欢爬在高高的梧桐树上看风景。但因为施工，树被要被砍掉，她誓死捍卫，希望他并肩作战，但是他退缩了。她的事迹上了报纸，外公对她颇有好感，令他十分困惑。她凭借鸡下蛋的项目获得了科技展第一名，成了全场焦点，令他黯然失色。她把自家鸡蛋送给他，他听家人怀疑她家鸡蛋不卫生，便偷偷把鸡蛋丢掉。她得知真相，很伤心，两人关系跌入冰点。她跟家人诉说，引发争吵。原来父亲一直攒钱照顾傻弟弟，所以生活拮据。她理解了父母，自己动手，还得到了他外公的鼎力相助。他向她道歉，但是并未解决问题。他开始关注她。鸡蛋风波未平，家庭晚宴与午餐男孩评选又把两人扯在了一起……

　　苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的 妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根 Chris Egan 饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅……

　　税务律师菲尔·福斯特（史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰）与房地产经纪人的妻子克莱尔·福斯特（蒂娜·费 Tina Fey 饰）是居住在新泽西州的一对普通中年夫妇，育有两子，每日生活疲累而按部就班。受朋友分居的影响，菲尔心血来潮决定将每周末的晚餐约会改到城里，去曼哈顿新开张的一家海鲜餐厅就餐。没有预约的二人顶替了他人的位子，却没曾想吃到中途被两名陌生人挟持出餐厅，用枪威胁他们归还一个闪存。不明就里且吓得半死的福斯特夫妇想办法逃脱，找到克莱尔过去一位名叫霍尔布鲁克（马克·沃尔伯格 Mark Wahlberg 饰）的客户帮忙，却依然无法摆脱追杀。二人甚至还得假扮皮条客与舞女闯入黑帮头子乔·莫雷托（雷·利奥塔 Ray Liotta 饰）的脱衣舞厅周旋，洋相百出。

　　令从小到大都普通到不能再普通的女生洁西卡（丹妮拉·坎贝尔 Danielle Campbell 饰）难以想象的是，那个令诸多少女尖叫和倾慕好莱坞少女杀手克里斯多弗（斯特林·克耐特 Sterling Knight 饰）此刻正坐在自己的身边。更让洁西卡激动不已的是，他们刚刚结束了一场充满了浪漫和柔情的美好旅程，而两人之后的关系会怎样发展？对此洁西卡的内心充满了期望和憧憬。
　　然而，当洁西卡得知克里斯多弗竟然对他们两人的关系矢口否认的时候，一切美好的想象都停止了，单纯的她陷入了无尽的悲伤和猜疑中去，甚至开始怀疑曾经经历的美好只是她的幻想。克里斯多弗为什么要这么做？其中究竟有着怎样的隐情？洁西卡决定问个水落石出。

　　16岁的男孩Craig克雷格（凯尔·吉克瑞斯特 饰）经常会想象自己的死亡，在尝试多种药物皆没有效果后，自己来到精神病院接受治疗。在那里，他和一个自杀了几次却没能死掉的神神叨叨的Bobby鲍比（扎克·加利费安纳基斯 饰）成了朋友，还认识了一个特别的女孩Noelle，当然还有许许多多的“非正常人”。他们几个在医院的生活中，渐渐寻回了生命的意义，尤其是鲍勃·迪伦的歌词“He Not Busy Being Born Is Busy Dying”给了他们巨大的力量，让他们重新拥有勇气去面对生活的压力。最后，出院的克雷格是否能让他原本阴霾密布的生活重见阳光，他又将通过怎样的方式找回轻松充实的生活？
　　本片改编自Ned Vizzini的同名小说，在布鲁克林的一所大学预科学校和一所医院取景拍摄。