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卡特（亚当·布罗迪 Adam Brody饰）在好莱坞的事业进展得不大顺利，也一直遇不上能相伴终生的爱人。当漂亮女友索菲娅（埃琳纳·安娜亚 Elena Anaya饰）和他摊牌分手之后，卡特的心情跌到了谷底。他离开了洛杉矶，来到密歇根的祖母家，这里有大片的田园和蓝天，卡特开始了波澜不惊的生活。 祖母是神经兮兮的老人家，孤僻倔强，不近人情；此外，邻局的母亲莎拉（梅格·瑞安 Meg Ryan饰）和她的两个女儿，也让卡特得到了不一样的生活视角：莎拉忍受着丈夫外遇的事实，为照顾家庭委曲求全；大女儿正处于青春期，性格暴躁易怒，焦躁不安；小女儿只有11岁，却早熟地陷入了感情的世界。卡特走进这些女子的生活中，看着她们走过人生的四季风景，心里也获得了某种意义的救赎。
布兰克（西蒙·贝克 Simon Baker 饰）拥有一份稳定的工作和不菲的薪水，更让人羡慕的是，他和感情十分要好的女友即将踏入婚姻的殿堂，而就在这个节骨眼上，一封神秘邮件的到来打破了布兰克平静的生活。邮件里，除了列出了101个名字外别无他物，而眼尖的布兰克很快就发现，那 些曾经和自己上过床的女人竟然无一例外都被记录在了这101个名字之中，那么，剩下72个陌生的名字又代表了什么呢？
凭借着男人的本能，布兰克带着名单过上了性福的生活，可当他阅尽了各式各样的美女之后，那个叫做妮尔（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）的“女魔头”的出现让这整件事情变得复杂起来。
玛戈特（妮可•基德曼 饰）带着儿子一同前往参加妹妹宝琳（詹妮弗•杰森•李 饰）的婚礼。玛戈特与宝琳的性格各异，两姐妹的关系一直也不是太好，但她还是愿意参加妹妹的婚礼。
当玛戈特看到自己的未来妹夫马尔科姆（杰克•布莱克 饰）后，她深知自己猜想的没有错，她知道这个无业流民是无法配得上自己的妹妹的。
宝琳对姐姐的到来感到十分欣喜。一向刻薄的玛戈特仿佛为宝琳家带来了许多麻烦。就连宝琳的女儿也不喜欢这位阿姨。玛戈特不想自己的儿子与情夫迪克的女儿发生关系，她深爱自己的儿子。可是自己又周旋在丈夫与迪克之间无法选择。
玛戈特发现了马尔科姆与迪克女儿之间有不可告人的秘密，她想把这件事告诉妹妹，宝琳也讨厌玛戈特把自己的生活经历写成小说，两人争吵不断。这时候，宝琳从男友口中得知了他出轨的事，玛戈特决定与她一起回纽约去，姐妹俩都知道，她们是爱着彼此的……
影片的背景设定在1999年，主要讲述了一群少年在二十世纪的最后一年里，用各种匪夷所思的方式度过他们在高中的最后一天。
高中生朱诺（艾莲·佩奇 Ellen Page饰）大大咧咧，是个可爱的精灵鬼，正经历着青春期到成人的蜕变。这一天她突然做出决定：要和帅气的田径队员布里克（迈克尔·塞拉 Michael Cera饰）共尝禁果。朱诺这次可闯了大祸，她一不留心竟然珠胎暗结，接下来的麻烦可想而知。
和布里克谈婚论嫁显然还为时过早，但朱诺并不想堕胎，她和好友商量，决定把孩子生下来，然后交给一对善心的夫妇抚养。然而，父母终究得知了朱诺的秘密，反应并没有朱诺料想的那么糟糕——一家人因为腹中的孩子团结起来，共商计策，为她分担怀孕的点滴苦乐。但是，朱诺毕竟是一个超级年轻的妈妈，小小年龄如何应对这一切，恐怕还要经历一次心灵的蜕变。
