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高中生乔（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise 饰）为学业所困扰，连春梦往往也以考试迟到作为结束，成绩不佳令他的大学前景堪忧，中产阶级父母则为他联系了普林斯顿大学的面试。在父母外出期间，乔与朋友们筹划赚钱项目，又因一场恶作剧阴差阳错结识了应召女郎拉娜，拉娜给予乔温存，却又把他卷入了一系列麻烦：家中失窃、皮条客驾车追逐……令乔焦头烂额，但在这诸多意外之中，乔与拉娜愈发亲密，并最终同意了拉娜的主意——在家中举办派对，通过为年轻人介绍应召女郎抽水盈利。于是家中无父母，屋宅变欢场，夜夜笙歌之时，普林斯顿大学的面试官突然到访，乔仓促应对，未知大学前途究竟如何？
苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的 妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根 Chris Egan 饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅……
年近六旬的本·卡尔曼（迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰）曾经是一个腰缠万贯的纽约汽车经销商，然而现在围绕他的却只有心脏病药物、桃色绯闻和糟糕的商业决策，他那才貌双全的爱人南希（苏珊·萨兰登 Susan Sarandon 饰）也离开了他，破产的他已经沦落到要向自己的女儿苏珊（珍娜·费舍 Jenna Fischer 饰）借钱的地步。虽然老头子坚持不看医生，并且拉拢各方势力，试图东山再起。然而另一方面，他还是管不住对美女的渴望，依然不加节制地勾搭女孩，甚至还与苏珊的好朋友发生了关系，这更使他众叛亲离。面对着生命余下不多的残羹，卡尔曼忽然发现自己原来竟已变得如此孤独，未来还留给了他怎样的选择？
马丽（吉娜·马隆 Jena Malone 饰）是一位非常虔诚的天主教信徒，坚信上帝会对她的生活给出最公正的安排。然而有一天，马丽的男友突然向她坦白，自己其实是一名同志，这让马丽感到自己的整个世界都崩塌了。在上帝的指引下，马丽决定拯救自己误入歧途的男友，然而弄巧成拙的将男友成功变为了前男友。不仅如此，马丽还发现，自己的腹中竟然怀上了他的孩子。
在马丽最为焦头烂额之际，她最好的朋友费伊（曼迪·摩尔 Mandy Moore 饰）也背叛了她，联手班上的其他女生一起对玛丽进行霸凌，反倒是平日里在班上很不受欢迎的吊车尾学生们，此时坚定的站在了马丽身后支持她。
鲍比（乔恩·费儒 Jon Favreau 饰）是一位热爱拳击运动的健壮男人，白天，他在建筑工地搬砖，晚上，他回来到夜总会，担任自己在那里工作的女友杰西卡（法米克·詹森 Famke Janssen 饰）的保镖，与此同时，鲍比还在为黑帮大佬麦克斯（彼得·福克 Peter Falk 饰）打工。
鲍比非常满意现在的生活，虽然穷了点，但非常的稳定，可是鲍比的朋友瑞奇（文斯·沃恩 Vince Vaughn 饰）却不这么想，他一心想要进入黑帮，过上翻云覆雨妻妾成群的生活。在鲍比的介绍下，瑞奇加入了麦克斯的帮派。一天，麦克斯交给了鲍比一个重要的任务，命令他前往纽约，就这样，鲍比带着瑞奇一起上路了。
