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杰克（小罗伯特·唐尼 Robert Downey Jr. 饰）仗着自己英俊的外表整日沉迷于美色之中并引以为傲。一次偶然中，杰克在酒吧中邂逅了名为兰迪（莫利·林沃德 Molly Ringwald 饰）的女孩，他深深的被这个自信又热情的姑娘所吸引，两人一拍即合相谈甚欢。然而次日，兰迪对杰克的态度却来了个一百八十度的大转弯，百思不得其解的杰克找到了兰迪的住所，才发现兰迪的父亲是一个赌鬼，背负的巨额债务。
为了给父亲还债，兰迪不得不向富翁费尔南多（鲍勃·冈顿 Bob Gunton 饰）寻求帮助，费尔南多要求兰迪那她的身体来交换。杰克提出自己可以帮助兰迪，但遭到了后者的拒绝，兰迪远赴大西洋城，想在赌桌上试试手气。
弗莱迪（史蒂夫·马丁 Steve Martin 饰）和劳伦斯（迈克尔·凯恩 Michael Caine 饰）是两个在“江湖”上漂泊了多年的花花公子，他们的目标是寂寞多金的单身女子，靠欺骗她们的感情从中获利。从某种意义上来说，弗莱迪和劳伦斯也算是老同行了，因此，他们之间的明争暗斗也从未停息。
一个名叫珍妮特（格伦妮·海德利 Glenne Headly 饰）的姑娘出现在了两个爱情骗子的面前，她的漂亮和性感很快吸引了两人的注意。以珍妮特为目标，弗莱迪和劳伦斯打了一个赌，谁先获取了珍妮特的芳心，谁就是当之无愧的女性杀手，两人随即展开了行动。然而，令两人万万没有想到的是，在这场游戏中，事态的发展逐渐脱离了他们的掌控。
梦想成为了不起的罪犯的迪格南（欧文•威尔逊 Owen Wilson 饰）找来刚结束了精神病院治疗生活的好友安东尼（卢克•威尔逊 Luke Wilson 饰），以及能够充当司机的大麻爱好者鲍勃（Robert Musgrave 饰）组成了一个仓促上马的犯罪团伙。先用偷窃安东尼家来热身的这伙准罪犯们苦练枪法、设计路线，终于成功打劫了一家书店，兴高采烈进入罪犯行列的迪格南等人驾车逃窜，躲入了一家汽车旅馆，安东尼对旅馆的乌拉圭女服务员一见钟情，而鲍勃却因自己兄弟入狱的消息心神不定。在安东尼和服务员的恋情如火如荼之时，鲍勃丢下二人返家，迪格南和安东尼也终于散伙，各自回归了平静生活。然而迪格南仍然没有放弃犯罪之梦，他向自己的偶像——黑道人物亨利求助……
