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格蕾（刘心悠 饰）某日途径一间名牌鞋店，被一双完美无缺的高跟鞋所吸引，哪知道导购一眼看出格蕾无力购买此鞋，对她冷嘲热讽，黑口黑面。不堪受辱的格蕾一怒之下偷走了那双鞋。带着赃物，格蕾躲到了卸货区，在那里偶遇了偷车贼史力加（郑中基 饰），两人均误会了对方的身份，因此而闹出了不少的笑话。
史力加接到了学校打来的电话，情况紧急让他接走儿子，然而，史力加却有限制令在身，因此无法接近儿子。无奈之下，他只得向格蕾求助，摆脱她帮忙出面去接儿子。就这样，格蕾半推半就的来到了学校，又被教员误认为是人贩而报了警，警方的介入让原本简单的事件变得越来越复杂起来。
上海滩十里洋场，是无数人追梦的乐园……天生神力的青年马永贞（伍允龙 饰）从家乡来到上海谋生，在当时占有上海一半势力范围的老帮派斧头帮治下谋得一份苦工，岂料因同伴窃取斧头帮的鸦片，在后者发难之际与同住贫民区的老铁（洪金宝 饰）将工友救下，为了追踪那批鸦片的下落，马永贞与上海另一半势力范围的主人——新近崛起的龙七（安志杰 饰）不打不相识，并因为受到斧头帮排挤，不得不与同伴们投奔龙七。因秉持母亲的教诲，马永贞无意加入龙七的帮会，但龙七不以为意，反与之结为知交。不久，那批鸦片的真正主人——日本人为了介入上海，利用斧头帮和龙七的矛盾欲置龙七与老铁等人于死地，马永贞忍无可忍，誓要复仇……
阿贤、阿乐（徐天佑 饰）和阿星（关楚耀 饰）曾经是形影不离的死党，然而命运让他们分离，相互之前了无音信。一转眼二十年过去，曾经的单纯男孩如今都已经成长为了能够独当一面的真男人，当他们在社交网络上重新获得彼此的讯息因而再聚首之时，会发生怎样有趣的故事呢？
阿贤爱上了一名有夫之妇，深陷在情欲的海洋之中无法自拔。阿乐只是一介平凡的讲师，郁郁寡欢的母亲去世之后，他迫切的想要见到在幼年时代抛弃他们母子两人的父亲，因此踏上了漫漫寻亲之路。阿星自小家贫，如今成为理发师的他于偶然之中结识了一位富豪太太，在她的身上，阿星似乎看到了出人头地的希望。
一向安于现状的白领青年薛可正（黄宗泽 饰），被陷害导致失业，同时拍拖多年的女友以娜（邓丽欣 饰）提出分手，一夜间顿时成为双失青年。
在儿时朋友栽（洪天明 饰）和刚刚出狱的弟弟可勇（陈伟霆 饰）介绍下，误打误撞进入一金融公司成为黄金经纪。兄弟二人见识了这一行的人生百态和金钱 的丑恶；可勇在公司更认识了后来成为太太的姚静悠YoYo（陈嘉桓 饰）；正当薜可正事业刚刚有起色，家中父亲因癌症去世，兄弟二人大受打击。 薜可正拒绝父亲的好友帮助，离开金融行业转为经营卖烤串的小摊档。在创业初期，薜可正认识了刚烈女子安儿（赵荣 饰）。因为看不过眼安儿的儿子思倪（陈学文 饰）给前夫虐待，毅然帮助安儿和前夫争夺思倪的抚养权。
与此同时，可勇与YoYo也闹离婚要争夺孩子抚养权，薜可正从一个双失青年，在现实的生活和家庭纠纷下，逐渐成长为一个真正的男人，而可勇及YoYo也在可正及安儿的影响下，开展了人生的另一阶段……
